Ácido trifluorometanosulfónico
Força do superácido:O ácido tríflico é classificado como um superácido e está entre os ácidos mais fortes conhecidos, o que contribui para a sua elevada reatividade em diversas reações químicas.
Elevada estabilidade:A forma anidra demonstra uma elevada estabilidade térmica e química, exibindo uma forte resistência à oxidação e à redução. Isto torna-a particularmente adequada para sínteses químicas finas exigentes.
Aplicações versáteis:Serve como reagente e catalisador essencial na síntese de diversos compostos, incluindo produtos farmacêuticos, agroquímicos e polímeros especiais.
Natureza não oxidante:Devido às suas propriedades não oxidantes, o ácido tríflico é especialmente valioso em processos onde as reações colaterais oxidativas devem ser evitadas, como no fabrico farmacêutico avançado.
Ácido trifluorometanosulfónico, também conhecido por ácido tríflico (abreviado por TFMS, TFSA, HOTf ou TfOH), é um ácido sulfónico potente com a fórmula molecular CF₃SO₃H. É reconhecido como um dos ácidos mais fortes disponíveis e é classificado como um superácido. Este composto é muito utilizado na produção de fármacos, agroquímicos e materiais poliméricos. A forma anidra é especialmente valorizada na síntese química fina pela sua elevada estabilidade e resistência à oxidação e redução.
Estas características, juntamente com as suas propriedades não oxidantes, estabelecem o ácido tríflico como um reagente altamente valioso em diversos processos químicos. Desempenha um papel essencial na indústria farmacêutica, particularmente na síntese de diversas classes de fármacos, como os nucleósidos, antibióticos, esteróides, proteínas e glicosídeos. Apesar da sua ampla utilidade, o anidrido tríflico — um derivado comum — hidrolisa-se facilmente em contacto com a água e apresenta importantes preocupações de toxicidade, o que restringe a sua utilização em diversas condições de funcionamento.
Parâmetros
Ponto de fusão |
-40 °C |
Ponto de ebulição |
162 °C (lit.) |
densidade |
1,696 g/mL a 25 °C (lit.) |
densidade de vapor |
5.2 (vs ar) |
pressão de vapor |
8 mm Hg (25 °C) |
índice de refração |
n20/D 1,327(lit.) |
RTECS |
PB2771000 |
Fp |
Nenhum |
temperatura de armazenamento |
Conservar abaixo de +30°C. |
solubilidade |
Miscível em H<sub>2</sub>O |
pka |
-14(a 25℃) |
forma |
Líquido Fumegante |
cor |
ligeiramente castanho |
Gravidade Específica |
1.696 |
PH |
<1 (H2O) |
Solubilidade em água |
SOLÚVEL |
Sensível |
Higroscópico |
Merck |
14.9676 |
BRN |
1812100 |
Estabilidade |
Estável. Incompatível com ácidos, álcalis e metais. |
InChIKey |
ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
0,3 a 25℃ |
Referência de base de dados CAS |
1493-13-6 (Referência da base de dados CAS) |
Referência Química do NIST |
Kaf'asa (1493-13-6) |
Sistema de registo de substâncias da EPA |
Ácido metanossulfónico, trifluoro- (1493-13-6) |
Informações de segurança
Códigos de perigo |
C |
Declarações de Risco |
21/22-35-10 |
Declarações de segurança |
26-36/37/39-45 |
leitor |
ONU 3265 8/PG 2 |
WGK Alemanha |
2 |
F |
3-10 |
Nota de perigo |
Corrosivo/Higroscópico |
TSCA |
Sim |
Classe de perigo |
8 |
Grupo de Embalagem |
II |
Código HS |
29049020 |
Toxicidade |
DL50 oral em coelho: 1605 mg/kg DL50 dérmico em rato > 2000 mg/kg |