Cloranfenicol
Atividade antibiótica de largo espectro:O cloranfenicol exibe potentes efeitos bacteriostáticos contra uma vasta gama de agentes patogénicos, demonstrando uma ampla utilidade antibacteriana.
Perfil de solubilidade e estabilidade:É facilmente solúvel em metanol, etanol, acetona e acetato de etilo e mantém a estabilidade em ambientes neutros ou fracamente ácidos, facilitando o desenvolvimento de formulações flexíveis.
Diferenças de atividade isomérica:O isómero L natural (levomicina) apresenta uma eficácia antibacteriana superior, enquanto as preparações sintéticas — geralmente misturas racémicas — possuem aproximadamente metade da atividade biológica da forma natural.
Utilidade clínica e manuseamento:A sua atividade de largo espectro e estabilidade química apoiam a utilização clínica no tratamento de infeções bacterianas, embora a potência ideal exija o armazenamento em condições atmosféricas escuras e inertes.
Cloranfenicol (também designado levomicina), um antibiótico de largo espectro derivado do Streptomyces chlorinus, atua inibindo a proliferação bacteriana. O isómero L natural constitui a forma bioativa, enquanto o cloranfenicol sintético é tipicamente obtido como cristais brancos a ligeiramente amarelados, em forma de agulha ou escamosos. É inodoro, apresenta um sabor amargo pronunciado e demonstra uma solubilidade limitada em água, éter e clorofórmio, embora se dissolva facilmente em metanol, etanol, acetona e acetato de etilo. O composto é insolúvel em benzeno e éter de petróleo.
Este antibiótico mantém-se estável em meios aquosos neutros ou ligeiramente ácidos, mas perde potência em condições alcalinas. O cloranfenicol sintético é produzido como uma mistura racêmica contendo o isómero L bioativo e o isómero D inativo. Como a forma D não possui atividade antibacteriana, o produto sintético apresenta apenas metade da eficácia do cloranfenicol natural.
Parâmetros
Ponto de fusão |
148-150 °C (lit.) |
alfa |
19,5 º (c=6, EtOH) |
Ponto de ebulição |
644,9±55,0 °C (Previsto) |
densidade |
1,6682 (estimativa aproximada) |
índice de refração |
20 ° (C=5, EtOH) |
Fp |
14 °C |
temperatura de armazenamento |
Manter em local escuro, atmosfera inerte, 2-8°C |
solubilidade |
etanol absoluto: solúvel 5-20 mg/mL (como solução-mãe) |
forma |
pó |
pka |
11,03±0,46 (Previsto) |
cor |
branco |
Solubilidade em água |
2,5 g/L (25 ºC) |
Merck |
142077 |
BRN |
2225532 |
Classe BCS |
3 |
InChIKey |
WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N |
LogP |
1.14 |
Referência de base de dados CAS |
56-75-7 (Referência da base de dados CAS) |
Referência Química do NIST |
Cloranfenicol (56-75-7) |
IARC |
Qualquer (feijão. Tabaco, 50) 1990 |
Sistema de Registo de Substâncias da EPA |
Cloranfenicol (56-75-7) |
Informações de segurança
Códigos de perigo |
T,F |
Declarações de Risco |
45-11-39/23/24/25-23/24/25 |
Declarações de segurança |
53-45-16-36/37 |
leitor |
2811 |
WGK Alemanha |
3 |
RTECS |
AB6825000 |
F |
45726 |
TSCA |
Sim |
Classe de perigo |
3 |
Classe de perigo |
IRRITANTE |
Código SH |
29414000 |
Dados sobre substâncias perigosas |
56-75-7 (Dados sobre substâncias perigosas) |
Toxicidade |
DL50 oral em ratos: 2500mg/kg |
