Iodeto de tetrabutilamónio

1. Visão geral do produto

O iodeto de tetrabutilamónio (TBAI) é um sal de amónio quaternário amplamente reconhecido como um dos catalisadores de transferência de fase mais eficazes em síntese orgânica. A sua fórmula química é (C₄H₉)₄N⁺I⁻ ou C₁₆H₃₆IN, com o número CAS 311-28-4 e uma massa molecular de aproximadamente 369,37 g/mol.

Este composto apresenta um cátion tetrabutilamónio volumoso e lipofílico emparelhado com um ânion iodeto simples, criando uma combinação única de propriedades que o tornam inestimável em diversas disciplinas químicas. Aparece como um pó cristalino branco a esbranquiçado, estável em condições normais, mas sensível à luz e à humidade.

O TBAI serve de ponte entre as fases aquosa e orgânica, facilitando reações que, de outra forma, ocorreriam lentamente ou não ocorreriam devido à imiscibilidade. A sua capacidade de transferir espécies iónicas através de interfaces de fase tornou-o indispensável na química sintética moderna, desde os laboratórios de investigação académica até à produção farmacêutica à escala industrial.

2. Principais características

• Catálise de Transferência de Fase Excepcional: O TBAI destaca-se na transferência de reagentes iónicos entre fases imiscíveis (aquosa/orgânica), acelerando drasticamente as velocidades de reacção e melhorando os rendimentos em sistemas bifásicos. O volumoso cátion tetrabutilamónio solubiliza eficazmente os aniões em meios orgânicos.

• Dupla funcionalidade em catálise: atua tanto como fonte de iodeto como facilitador da transferência de fase nas transformações oxidativas. Permite a geração in situ de espécies reativas de hipoiodito para diversas reações de funcionalização.

• Ampla aplicabilidade em diversos setores:

• Síntese Orgânica: Alquilação, acilação, clivagem do éter e substituições nucleofílicas

• Investigação farmacêutica: intermediário chave na síntese de fármacos e no desenvolvimento de IFA (Ingrediente Farmacêutico Ativo).

• Ciência dos Materiais: Passivação de defeitos em células solares de perovskita

• Eletroquímica: Eletrólito de suporte e mediador redox

• Ciência dos Polímeros: Coiniciador na polimerização catiónica viva

• Disponíveis em elevados graus de pureza: Oferecidos em múltiplas especificações de pureza, de ≥98% a ≥99%, com opções de grau reagente e ainda maior pureza para aplicações sensíveis.

• Controlo da sensibilidade à luz: Disponível com embalagem protetora contra a luz e recomendações de armazenamento para manter a estabilidade e evitar a decomposição.

• Perfil de segurança bem caracterizado: Dados abrangentes sobre os riscos disponíveis, com protocolos de manuseamento estabelecidos para uso laboratorial e industrial.

3. Especificações técnicas com explicações

4. Aplicações

Síntese Orgânica e Catálise

• Catalisador de transferência de fase: O TBAI facilita as reações entre fases orgânicas e aquosas através da transferência de espécies iónicas (por exemplo, nucleófilos, agentes oxidantes) para o meio orgânico. Isto aumenta a velocidade e a seletividade das reações de alquilação, acilação e substituição nucleofílica.

• α-Funcionalização Oxidativa de Compostos Carbonílicos: Catalisa a α-azidação oxidativa de compostos carbonílicos utilizando azida de sódio (NaN₃) e peróxido de dibenzoílo (BPO). O TBAI medeia a formação in situ de espécies de hipoiodito de amónio, promovendo a α-iodação seguida de substituição nucleofílica via transferência de fase.

• α-Oxiacilação de cetonas: Utilizada com hidroperóxido de terc-butilo (TBHP) para a α-oxiacilação direta de cetonas, proporcionando um acesso eficiente a intermediários sintéticos valiosos.

• Reações de acoplamento oxidativo: Catalisa o acoplamento oxidativo de enamidas com sulfonilhidrazidas, sem metal e sem base, para produzir compostos de β-ceto-sulfona farmaceuticamente relevantes.

• Hidroxilação das Naftoquinonas: Atua como um catalisador eficaz para a hidroxilação de derivados da naftoquinona utilizando TBHP como oxidante, possibilitando a síntese de intermediários farmacêuticos como a parvaquona e o lapachol.

• Síntese e clivagem de éteres: Utilizado como catalisador na síntese de éteres e em reações de clivagem de éteres regioselectivas.

• Reacções de desprotecção: Facilita a desprotecção de grupos benzilo (Bn) utilizando sulfureto de fenil trimetilsililo e clivagem de grupos metoxi com cloreto de alumínio(III).

Ciência dos Materiais e Optoelectrónica

• Células solares de perovskita (PSCs): Atua como agente de passivação de superfície para células solares de perovskita CsPbI₂Br totalmente inorgânicas. O tratamento com TBAI interage com a estrutura Pb-I, passivando estados de defeito e prolongando a vida útil dos portadores de carga, alcançando uma eficiência de conversão de energia (PCE) recorde de 12,29% e retendo 90% da PCE inicial após 300 horas em ar ambiente.

• Eletrólitos de mistura de polímeros: Otimiza os eletrólitos de mistura de polímeros em células solares sensibilizadas por corantes (DSSCs). A adição de TBAI melhora a condutividade iónica e o desempenho global, com rácios de peso específicos que resultam na maior eficiência.

Ciência dos Polímeros

• Polimerização catiónica viva: Atua como co-iniciador na polimerização catiónica viva do éter vinílico isobutil. A concentração e a natureza do TBAI influenciam significativamente a velocidade de polimerização e as propriedades do polímero resultante.

Eletroquímica

• Eletrólito de suporte e mediador redox: Facilita a síntese eletroquímica de moléculas orgânicas complexas, incluindo as fenantridinonas, através da eletrólise de potencial constante. O TBAI atua como catalisador redox e eletrólito de suporte.

Química Farmacêutica e Medicinal

• Síntese de intermediários farmacêuticos: Utilizada na preparação de compostos bioativos e produtos farmacêuticos, incluindo naftoquinonas hidroxiladas (parvaquona, lapachol) e derivados da β-ceto-sulfona.

• Agentes antibacterianos de aminas quaternárias: Empregados na preparação de novas aminas quaternárias para combater bactérias resistentes a medicamentos.

Química Analítica

• Reagente cromatográfico: Atua como reagente em técnicas cromatográficas, auxiliando na separação e análise de misturas complexas.

Biotecnologia

• Extração de Biomoléculas: Utilizada para a extração e purificação de biomoléculas, aumentando o rendimento e a pureza dos produtos desejados.

Inibição da corrosão

• Proteção do aço macio: Inibe a corrosão do aço macio em ambientes ácidos através da adsorção ou formação de complexos na superfície do aço; a eficácia varia com a concentração, a temperatura e o pH.

5. Comparação dos níveis de qualidade do produto

6. Guia de Compras e Seleção

Selecione por grau de pureza

1. Grau de síntese (≥98,0%) :

• Adequado para síntese orgânica em geral, investigação académica e catálise de transferência de fase de rotina.

• Custo-benefício vantajoso para reações em que as impurezas residuais não afetam os resultados.

• Aplicações típicas: alquilação, acilação, síntese de éteres, uso geral em laboratório.

• Necessário para investigação farmacêutica, reações catalíticas sensíveis e eletroquímica.

• Maior pureza garante reprodutibilidade em transformações críticas.

• Aplicações típicas: síntese de intermediários farmacêuticos, funcionalização oxidativa, preparação de precursores de perovskita.

• Essencial para materiais optoelectrónicos (células solares de perovskita), análise de traços e aplicações onde as impurezas afectam o desempenho.

• Requer armazenamento sob gás inerte com proteção rigorosa contra a humidade e a luz.

• Aplicações típicas: passivação de defeitos em células solares, materiais de grau eletrónico.

Selecione de acordo com os requisitos específicos da aplicação.

• Catálise por Transferência de Fase: Pureza padrão (≥98%) suficiente para a maioria das transformações; foco em características consistentes de qualidade e solubilidade.

• Células solares de perovskita: Requerem a mais alta pureza (≥99,5%) com o mínimo de impurezas metálicas; devem ser armazenadas sob gás inerte.

• Intermediários farmacêuticos: Grau reagente (≥99%) com perfil de pureza documentado e certificado de análise.

• Aplicações eletroquímicas: A elevada pureza é essencial para evitar interferências nos processos redox.

Considerações críticas de seleção

• Sensibilidade à luz: Todos os tipos de produto são sensíveis à luz; selecione embalagens que ofereçam proteção contra a luz.

• Natureza higroscópica: o TBAI absorve humidade; escolha um tamanho de embalagem adequado para minimizar a exposição após a abertura.

• Temperatura de armazenamento: Graus de pureza mais elevados podem exigir temperaturas de armazenamento mais baixas (0-8°C) para uma estabilidade máxima.

• Certificado de Análise: Solicite o Certificado de Análise para verificar se a pureza, o ponto de fusão e outras especificações correspondem aos requisitos da aplicação.

7. Perguntas Frequentes (FAQ)

P: O que é o iodeto de tetrabutilamónio (TBAI) e como funciona como catalisador de transferência de fase?

R: O TBAI é um sal de amónio quaternário constituído por um catão tetrabutilamónio grande e lipofílico e um anão iodeto. Como catalisador de transferência de fase, facilita as reações entre fases imiscíveis (por exemplo, aquosa e orgânica) transferindo espécies iónicas (reagentes) para a fase orgânica onde as reações ocorrem. O cátion volumoso solubiliza eficazmente os aniões em meios orgânicos, acelerando drasticamente as velocidades de reação e melhorando os rendimentos em sistemas bifásicos.

P: Qual a diferença entre o TBAI e outros sais de tetrabutilamónio (por exemplo, TBAB, TBAF)?

R: A principal diferença reside no anão. O TBAI contém iodeto (I⁻), enquanto o TBAB contém brometo (Br⁻), o TBAF contém fluoreto (F⁻), o TBAH contém hidróxido (OH⁻), etc. O TBAI é o preferido para as transformações oxidativas porque o iodeto pode gerar espécies reativas de hipoiodito in situ. Serve também como fonte de iodeto para reações de deslocamento nucleofílico. A escolha depende dos requisitos específicos da reação.

P: O TBAI é seguro de manusear? Quais os principais riscos?

R: A TBAI está classificada com os seguintes riscos:

• Nocivo se ingerido (H302) — DL₅₀ oral em ratos: 1.990 mg/kg

• Provoca irritação cutânea (H315)

• Provoca irritação ocular grave (H319)

• Pode provocar irritação respiratória (H335)

• Palavra-chave: Atenção
  Utilize sempre os EPI adequados (luvas, óculos de segurança), evite a formação de poeiras e trabalhe em zonas bem ventiladas.

P: Como deve ser armazenado o TBAI para manter a sua estabilidade?

R: O TBAI é sensível à luz e higroscópico. Armazene em recipientes hermeticamente fechados e protegidos da luz, em local fresco e seco. As recomendações variam consoante o grau de pureza.

• Classificação padrão: 2-30°C, protegido da luz.

• Grau de pureza do reagente: recomendado para temperaturas entre 0 e 8 °C.

• Graus de elevada pureza: Armazenar sob gás inerte.
  Evite armazenar perto de agentes oxidantes fortes.

P: O que acontece se o TBAI for exposto à luz ou à humidade?

R: A exposição à luz pode causar decomposição, levando potencialmente à descoloração (amarelamento/escurecimento) e à redução da atividade catalítica. A absorção de humidade pode causar aglomeração e hidrólise. Ambos os efeitos degradam o desempenho e a pureza. Se ocorrer descoloração, a adequação do produto deve ser verificada antes de aplicações críticas.

P: Quais as características de solubilidade do TBAI?

R: O TBAI é solúvel em água e em muitos solventes orgânicos polares, incluindo acetonitrila (0,1 g/mL, transparente, incolor), álcoois e éteres. É insolúvel em solventes apolares como o benzeno. Este perfil de solubilidade único permite a sua função como catalisador de transferência de fase, fazendo a ponte entre as fases aquosa e orgânica.

P: Porque é que o TBAI apresenta várias gamas de ponto de fusão?

R: Os pontos de fusão reportados variam entre 141 a 149 °C, dependendo da pureza, do método de medição e da forma cristalina. Intervalos estreitos (por exemplo, 144 a 149 °C) indicam uma maior pureza. Todos os valores estão dentro dos intervalos aceitáveis ​​para este composto.

P: O TBAI pode ser utilizado em aplicações farmacêuticas?

R: Sim, o TBAI é amplamente utilizado na investigação farmacêutica e na síntese de intermediários de medicamentos. No entanto, para uso humano ou terapêutico, a seleção do grau de pureza adequado (grau reagente ou superior) com documentação completa da qualidade é essencial. O TBAI padrão está rotulado como "Apenas para utilização em I&D. Não para uso medicinal, doméstico ou outros fins".

P: Como é sintetizado o TBAI?

R: O TBAI é tipicamente sintetizado pela reação do hidróxido de tetrabutilamónio com o ácido iodídrico. Em alternativa, pode ser preparado por troca aniónica do brometo de tetrabutilamónio com iodeto de potássio. Os métodos modernos incluem também a síntese eletroquímica e as estratégias de troca de contraiões.

P: Qual é o papel do TBAI nas células solares de perovskita?

R: O TBAI atua como agente de passivação de superfície para células solares de perovskita. Quando aplicado a filmes de perovskita CsPbI₂Br, o TBAI interage com a estrutura Pb-I, passivando estados de defeito e prolongando a vida útil dos portadores de carga. Isto melhora a eficiência de conversão de energia e aumenta significativamente a estabilidade do dispositivo (retenção de 90% após 300 horas em ar ambiente).

8. Entrega, Certificação e Serviço

Capacidades de entrega

• Disponibilidade em stock: Várias opções de qualidade disponíveis em armazéns regionais.

• Programa de amostra: Pequenas quantidades disponíveis para instituições de investigação e fabricantes para testes de aplicação

• Opções de embalagem:

• Quantidades para pesquisa: frascos de polietileno de 25g, 100g e 500g

• Quantidades superiores: Disponíveis mediante pedido.

• Padrão de embalagem com proteção contra a luz

• Recomendações de armazenamento: Transporte e armazenar às temperaturas recomendadas; proteger da luz e da humidade.

• Transporte: Não classificado como perigoso segundo a maioria das normas de transporte; consulte a FISPQ para requisitos específicos.

Certificações de Qualidade

• Certificado de Análise (COA) fornecido com cada lote para os graus de qualidade aprovados, documentando:

• Aspeto

• Pureza (titulação/argentometria)

• Ponto de fusão

• Características de solubilidade

• Ficha de Dados de Segurança (FDS) disponível em vários idiomas.

• Especificação do Produto (EP) que documenta a composição química e as propriedades físicas.

• Certificados de Origem (COO) disponíveis mediante pedido

• Certificações adicionais disponíveis:

• Certificação de grau reagente

• Documentação de alta pureza para aplicações especializadas.

Conformidade Regulatória

• Número CE: 206-220-5

• RTECS#: BS5450000

• Código HS: 2923900090

• TSCA: Listado

• WGK Alemanha: 2-3 (varia consoante a fonte)

Suporte Técnico e Serviços

• Consultoria técnica: Especialistas em aplicações disponíveis para:

• Otimização da catálise por transferência de fase

• Orientações de seleção para reações específicas

• Recomendações de armazenamento e manuseamento

• Serviços personalizados: Embalagens e especificações de pureza à medida para clientes de grande volume.

• Suporte regulamentar: Documentação para pedidos de investigação e desenvolvimento

Documentação disponível

• Certificado de Análise (COA) com dados específicos do lote

• Ficha de dados de segurança (SDS/MSDS)

• Ficha Técnica (TDS)

• Especificação do produto (PS)

• Certificado de Origem (COO)