Cloranil

O álcool benzílico (sistematicamente designado por fenilmetanol, C₆H₅CH₂OH)Apresenta uma densidade documentada de 1,045 g/mL a 25 °C. Representando a estrutura fundamental dos álcoois aromáticos, este composto pode ser conceptualmente descrito como um anel benzénico com um substituinte hidroximetil ou uma molécula de metanol com substituição fenil. Apresenta-se como um líquido viscoso incolor com um odor aromático suave. Durante o armazenamento prolongado, os processos oxidativos podem gerar vestígios de benzaldeído, conferindo um aroma característico a amêndoa amarga. A substância demonstra um carácter polar, toxicidade relativamente baixa e pressão de vapor reduzida, o que justifica a sua utilidade como solvente alcoólico, embora se mantenha inflamável. Com uma solubilidade aquosa limitada (aproximadamente 1 g por 25 mL de água), apresenta uma fácil miscibilidade com solventes orgânicos, incluindo etanol, éter dietílico, benzeno e clorofórmio. Ocorrendo naturalmente nos óleos essenciais — tanto na forma livre como esterificada — é identificado no jasmim, ylang-ylang, plumeria, jacinto, flor-da-lua, bálsamo do Peru e bálsamo de Tolu. O composto sofre uma oxidação atmosférica gradual durante o armazenamento, formando derivados de benzaldeído e anisol, o que explica a presença frequente de notas amendoadas em amostras comerciais. Além disso, o álcool benzílico sofre oxidação a ácido benzoico quando tratado com agentes oxidantes, como o ácido nítrico concentrado.

Informações de segurança

Esta substância apresenta características anestésicas, mas produz simultaneamente efeitos irritantes pronunciados nos tecidos oculares, dérmicos e respiratórios. Apresenta riscos de toxicidade por ingestão oral, inalação e absorção dérmica. A exposição interna pode induzir cefaleias, vómitos, náuseas, complicações no aparelho digestivo, convulsões, inconsciência e desfechos potencialmente fatais. A dose letal mediana (DL₅₀) documentada em modelos de ratos é de 1230 mg/kg. Após absorção sistémica, o álcool benzílico sofre oxidação primária a ácido benzoico, conjugando-se posteriormente com glicina nas vias hepáticas para formar ácido hipúrico para a excreção renal. Quando empregado como veículo solvente em injecções intramusculares, pode precipitar a contratura muscular glútea.