Ácido Shiquímico

Ácido Shiquímicoé um ácido ciclohexeno carboxílico cristalino branco caracterizado por uma elevada solubilidade em água (180 g/L a 20 °C). O composto deriva o seu nome da erva-shikimi japonesa (Illicium anisatum), da qual foi isolado pela primeira vez. Atuando como um intermediário metabólico crucial em plantas e microrganismos, contém três centros quirais (configuração 3R, 4S, 5R) e serve como precursor bioquímico de aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptofano) pela via do shiquimato.

Embora tradicionalmente obtido a partir de frutos secos de espécies de Illicium, particularmente o anis-estrelado japonês (Illicium anisatum), a produção moderna expandiu-se para incluir a extração de frutos de liquidâmbar formosana e agulhas de pinheiro. Estes métodos alternativos complementam as fontes convencionais e aumentam a sustentabilidade do fornecimento para aplicações farmacêuticas e industriais.

Principais propriedades e especificações

Métodos e fontes de produção

1. Extração tradicional de plantas

2. Fermentação (Processo Industrial Predominante)

Utilizando estirpes de E. coli modificadas (especificamente K12/ΔaroL/ΔaroK) em biorreatores à base de glicose, este método consegue uma elevada produtividade, produzindo títulos superiores a 70 g/L. A fermentação é conduzida em condições controladas (37 °C, pH 7,0) durante um período de 60 horas.

3. Síntese Química

Uma rota sintética assimétrica que emprega uma reação de Diels-Alder entre o furano e o ácido acrílico atinge uma elevada estereosseletividade (excesso enantiomérico >98%). No entanto, este método continua a ser menos viável economicamente, com os custos de produção a atingirem os 2.500 dólares/kg, em comparação com os 400 dólares/kg para a produção baseada na fermentação.

Aplicações Industriais

1. Síntese Farmacêutica
Serve como precursor crítico para agentes antivirais, incluindo o Fosfato de Oseltamivir (Tamiflu®), satisfazendo aproximadamente 70% da procura global de ácido chiquímico através de um processo de conversão de 10 etapas. É também utilizado na produção de Zanamivir (Relenza®), Peramivir e antibióticos como o Cloranfenicol e inibidores de micobactérias.

2. Biotecnologia
Permite o desenvolvimento de milho resistente à seca através da engenharia da via do chiquimato com tecnologia CRISPR. Funciona como um bloco de construção quiral para a síntese de aminoácidos não proteinogénicos através de processos biocatalíticos.

3. Alimentação e Agricultura
Atua como indutor vegetal para aumentar a síntese de compostos fenólicos nas uvas, melhorando a qualidade do vinho. Demonstra eficácia antimicrobiana contra E. coli O157:H7 com uma concentração inibitória mínima de 12,5 mg/mL.

4. Cosméticos
Atua como agente branqueador da pele através da inibição da tirosinase em concentrações de 0,5-2% em séruns. Oferece benefícios anti-inflamatórios ao suprimir a expressão de TNF-α nos queratinócitos.

Classificações e especificações técnicas

Opções de embalagem